Legenda głosi, że w przeddzień śmierci święty Walenty wysłał wiadomość do swojej ukochanej, która wcześniej dzięki niemu odzyskała wzrok. Podpis pod liścikiem brzmiał: “Twój Walenty”. Zgodnie z tradycją, kartki walentynkowe do dziś podpisuje się w ten sposób.

Same Walentynki wywodzą się ze starożytnego święta rzymskiego boga urodzaju Fauna, które obchodzono 15 lutego. W wigilię tego dnia dziewczęta wypisywały swoje imiona na kartkach i wrzucały je do specjalnej urny . Następnie chłopcy ciągnęli losy i na tej podstawie łączono się w pary na dzień uroczystości. Można więc powiedzieć, że historia świętego Walentego posłużyła jedynie do “ucywilizowania” bardzo starego, pogańskiego zwyczaju.

W czasach upadku Cesarstwa Rzymskiego Święto Zakochanych odeszło w zapomnienie. Powróciło do łask dopiero pod koniec epoki średniowiecza, szczególnie w Zachodniej Europie. Najstarsza zachowana walentynka została wysłana przez Księcia Orleanu Karola do jego żony, kiedy był on uwięziony w twierdzy Tower w Londynie.

Prawdopodobnie pierwsza wzmianka o Święcie Zakochanych pojawia się w poemacie Geoffreya Chaucera z 1382 roku ”Sejm ptasi”. Nie ma jednak pewności co do tego, czy wzmianka ta dotyczy rzeczywiście dnia Świętego Walentego. Ciekawostką jest fakt, ze pojęcie “bycia czyjąś walentynką” pojawia się już w szekspirowskim ”Hamlecie”. Kwestię taką wypowiada Ofelia.

Zwyczaj wysyłania kartek walentynkowych rozpowszechnił się w XVII wieku. Wtedy też pojawiły się pierwsze drukowane walentynki, ozdobione rysunkami gołąbków i serduszek, z gotowymi tekstami. Jednak prawdziwy interes na kartkach walentynkowych zaczęli robić Amerykanie na początku XIX wieku. W Polsce tradycja obchodzenia Święta Zakochanych ożywiła się dopiero na początku lat 90. XX wieku, wraz z otwarciem na Zachód. Trzeba wiedzieć, że na długo przed zaadaptowaniem  zachodnich Walentynek mieliśmy swój odpowiednik tego święta – słowiańskie święto płodności, zwane Nocą Kupały albo Nocą Świętojańską, które do dziś jest obchodzone w niektórych rejonach kraju z 23 na 24 czerwca.