Pomimo, że Walentynki powszechnie wywołują raczej miłe skojarzenia, to mają także grupę swoich zatwardziałych przeciwników. Niektóre grupy wzywają wręcz do bojkotu tego święta.
Tym, co najczęściej zarzuca się Świętu Zakochanych, jest jego zbytnia komercjalizacja. Niektórzy sądzą, że tym, co tak naprawdę się liczy, jest rozwinięty biznes i ogromne pieniądze, które amerykańskie firmy zarabiają na produkcji walentynkowych drobiazgów: kartek, maskotek i innych. I trudno się z tym nie zgodzić. Prawdopodobnie na masowym obchodzeniu Święta Zakochanych najbardziej zależy tym, którzy zarabiają na nim duże pieniądze.
Niektórzy uważają tradycję Walentynek za sztucznie zaadaptowaną, nie pasującą do polskiej rzeczywistości. Ponadto Walentynki obwinia się o wypieranie naszego tradycyjnego, słowiańskiego święta płodności, które obchodzone jest w Noc Świętojańską. Nasze rodzime święto nie ma większych szans na zyskanie popularności równej Walentynkom, bo nie jest równie mocno promowane i nie łączy się z tak wieloma gadżetami, które można sprzedać.
Istnieje także teoria, zgodnie z którą Walentynki powstały tylko na potrzeby rynku handlowego.
Uzasadnia się to faktem, że okres pomiędzy Bożym Narodzeniem a Wielkanocą to dla handlowców „martwy sezon”, w związku z czym istniejąca “lukę” wypełniono Świętem Zakochanych, które znacznie powiększa obroty sprzedawców.
Wątpliwości budzi także data, na którą przypadają Walentynki, według wielu zupełnie nietrafnie dobrana, zwłaszcza w północnoeuropejskim obszarze klimatycznym. Środek lutego jest to bowiem jeden z najzimniejszych okresów w roku, a natura zaczyna odradzać się nieco później. Okres ten zupełnie nie sprzyja miłosnym uniesieniom. I tym razem trudno się z taką argumentacją nie zgodzić. Przypadająca na najcieplejszy miesiąc w roku Sobótka to zdecydowanie bardziej sprzyjający czas na świętowanie miłości.